La storia di Rip van Winkle è ambientata immediatamente prima (circa 1770) e dopo la rivoluzione americana (circa 1790). Rip van Winkle, un abitante di origine olandese, vive in un bel villaggio ai piedi delle Catskill Mountains di New York. Essendo affabile, è amato da tutti tranne che dalla moglie. Infatti, oltre ad essere affabile, è anche pigro e così trascura la sua casa e la sua fattoria. Un giorno d'autunno, scappa dai continui rimproveri della moglie, fuggendo sulle montagne. Dopo aver incontrato degli uomini vestiti in maniera strana - che si dice siano i fantasmi dell'equipaggio di Henry Hudson, che giocano a nine-pins, e dopo aver bevuto dei loro superalcolici - si siede a terra sotto un albero ombroso, addormentandosi profondamente. Dopo vent'anni, Rip si sveglia e ritorna nel suo villaggio, inconsapevole di quanto abbia dormito. Giunto a casa, scopre che la moglie è morta e che i suoi amici più vicini sono morti in guerra o partiti via dal paese. Subito si mette nei guai dichiarandosi un fedele suddito di Re George III: non sa che, nel frattempo, la Rivoluzione Americana ha reso l'America indipendente dall'Inghilterra. Viene però riconosciuto da un vecchio del posto. La figlia di Rip, ormai adulta, lo ospita a casa sua. Rip riprende le sue abitudini pigre. E, nel villaggio, visto che la sua storia viene ritenuta vera dai vecchi coloni olandesi, alcuni mariti scontenti del trattamento ricevuto dalle proprie mogli iniziano a desiderare di avere la sua stessa sorte.

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