La prima moglie fu Nancy Barbato, con la quale si conosceva già da ragazzo. Dal loro matrimonio, durato dal 1939 al 1951, nacquero i tre figli di Sinatra: Nancy (1940), Frank Jr. (1944-2016) e Christina (1948).

Il 7 novembre 1951, appena nove giorni dopo avere ottenuto il divorzio dalla Barbato, Sinatra si sposò con l'attrice Ava Gardner, con la quale viveva già da un paio d'anni e che era stata la causa della rottura del suo matrimonio. La loro unione, costellata di violenti litigi e tradimenti reciproci, non durò molto a lungo: si separarono poco tempo dopo, nel 1953, e divorziarono nel 1957.

La terza moglie di Frank Sinatra fu l'attrice Mia Farrow. I due si sposarono nel 1966, ma divorziarono due anni più tardi a causa di un film che la Farrow non aveva ancora finito di girare e che quindi non le consentiva di far parte del cast del film che Sinatra avrebbe dovuto girare con lei. L'avvocato arrivò sul set dove la Farrow stava girando con i documenti del divorzio, che lei firmò incredula e sbigottita senza dire una parola. Secondo dichiarazioni della Farrow, ripresero a frequentarsi anche anni dopo, tanto che Ronan, figlio di Mia e Woody Allen, nato nel 1987, potrebbe in realtà essere figlio di Sinatra e non del regista newyorchese.

Nel 1976 Sinatra sposò la sceneggiatrice Barbara Blakely (1927-2017), ex moglie di Zeppo Marx, e il loro matrimonio durò oltre vent'anni, fino alla morte di Sinatra.

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