Il 30 settembre 1955 Dean e il suo meccanico Rolf Wütherich partirono dal Competition Motors, dove avevano preparato in mattinata la sua Porsche 550 Spyder per una gara automobilistica a Salinas, California. Inizialmente Dean aveva intenzione di posizionare la sua Porsche nel punto d'incontro a Salinas, dietro la sua nuova station wagon Ford Country Squire del 1955, con a bordo Hickman e il fotografo Sanford H. Roth, che stava realizzando un servizio fotografico su Dean e le sue gare automobilistiche. All'ultimo minuto Dean decise di guidare la Spyder per familiarizzare di più con l'auto. Alle 15:30 Dean venne multato a Mettler, in California, poiché guidava a una velocità di 105 km/h in una zona il cui massimo consentito era 89 km/h. L'autista della Ford fu anch'egli multato poiché aveva superato di 32 km/h il limite imposto ai veicoli con rimorchio.

Dopo aver lasciato le Lost Hills, Dean stava guidando verso ovest sulla U.S. Route 466, a est di Cholame (California) quando, in direzione opposta, una Ford Custom Tudor coupé bianca e nera del 1950, guidata dallo studente ventitreenne Donald Gene Turnupseed (1932-1995) voltò a sinistra verso la Route 41 attraversando la corsia di Dean. Le due auto si scontrarono quasi frontalmente. Dean fu portato all'Ospedale Paso Robles, dove venne dichiarato morto alle 17:59 dai medici di emergenza presenti.

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